ИЗОМЕРИЯ (от изо... и греч. meros — доля, часть), явление, заключающееся в существовании соединений, одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся по свойствам.
Такие вещества называются изомерами. И. обусловлена различным строением молекулы углеродной цепи и положением в ней заместителей и кратных связей (структурная И.) пли оасположением групп в пространстве (пространственная И., или стереоизомерия). Последняя, в свою очередь, возможна геометрическая, или цистранс-И. (в соединениях с двойной связью), и оптическая (в соединениях с асимметрическим атомом углерода или затрудненным вращением вокруг связей). Структурными изомерами являются, например, линалоол и гераниол — первичные букетистые вещества вин; геометрическими — малеиновая (цис-этилендикарбоновая) и фумаровая (трансэтилендикарбоновая) кислоты. Оптическая И. присуща многим органических соединениям, входящим в состав винограда и вина, в т. ч. моносахаридам, окси- и аминокислотам, лейкоантоцианидинам и др. Среди оптич. изомеров различают энантиомеры (структуры соединений являются зеркальным изображением одна другой), например, D-винная и L-винная кислоты, и династереомеры (структуры не представляют собой зеркальных изображений), например, мезовинная кислота. Для моносахаридов характерны: оптич. изомеры, отличающиеся расположением групп у атома углерода, непосредственно связанного с альдегидной или кетогруппой — эпимеры (см. Эпимеризация). Так D-глюкоза и D-манноза являются эпимерами. Оптич. изомеры вращают плоскость поляризованного света на один и тот же угол в разных направлениях правовращающие " + ", левовращающие " —". Обозначения D и L независимо от знака вращения указывают на сходство пространственной конфигурации со строением ( + ) — глицеринового альдегида или его изомера соответственно. И. может быть как необратимой, так и обратимой (см. Таутомерия).
Литература: Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии:
В 2-х т. Перевод с английского — 2-е изд. — Москва, 1978,—Т. 1; Братус И. Н.Химия душистых веществ. — Москва, 1999.