АМИНОКИСЛОТЫ

АМИНОКИСЛОТЫ, класс органических соединений со свойствами кислот и аминов, т.е. содержащих одновременно карбоксильную — СООН и амин-ную — NH2 группы; являются структурными звеньями белков и пептидов.

В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают а-, (3-, У- и др. А. 20 важнейших А., входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся ка- А. В природе встречаются и/3- А., например,Д- аланин, входящий в состав пантотеновой кислоты. В зависимости от строения радикала А. подразделяют на алифатические, ароматические, гетероциклическойские и аминокислоты. По числу карбоксильных и аминогрупп А. делят на моноаминомонокарбоновые (большая часть А.), моноаминодикарбоновые (аспарагиновая и глутаминовая кислоты), диаминомонокарбоновые (аргинин, лизин, гистидин). По химических составу замещающих групп различают: оксиаминокислоты (серин, треонин), серосодержащие А. (цистеин, цистин, метионин); амиды ди-карбоновых А. — аспагарин и глутамин. Все природные А., кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и относятся к L-ряду. А. — бесцветные кристаллические вещества, растворимы в воде, без вкуса либо горьки. В связи с амфотерным характером, в зависимости от рН, А. проявляют свойства кислот и оснований, а- аминогруппа вступает в реакции ацилирования, специфическую реакцию с нингидрином, ДНБФ (1-фтор-2,4-динитробензолом). а- карбоксильная группа вступает в реакции с образованием амидов, сложных эфиров, ацильных производных, галогенидов. Важное значение в природе имеют реакции окислительного расщепления А. — протеолиз А. в составе белка, трансаминирование, окислительное дезаминирование, образование глюкозы и жирных кислот из тирозина и др. реакции. В растениях найдено более 80 А., в винограде и продуктах его переработки их идентифицировано 32, в т.ч. такие редкие А., как норвалин, пипеколиновая и оксипипеколиновая кислоты. Число А. небелковой природы достигает 150.

В ряде сортов винограда Калифорнии найдены 14 А., в сортах Рислинг рейнский и Мюллер Тургау (Зап. Европа) — 18, в некоторых столовых сортах Молдавии — 22. Наиболее распространенными А. для различных сортов винограда являются: пролин, глицин, аланин, лейцин, изолейцин, тирозин, фенилаланин, аргинин, лизин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, для вина — пролин, треонин, аргинин, глутаминовая кислота, составляющие 65—85% общего их количества. Суммарное содержание А. в соке винограда колеблется в пределах 246—2442 мг/дм3, что составляет 20% от их общего количества в грозди; остальные А. сосредоточены в гребнях (30%), семенах (30%) и кожице (20%). В начале созревания винограда образуются аргинин, глутаминовая, аспарагиновая кислоты, серин, составляющие 80% всех А. В процессе дальнейшего созревания появляются валин, гистидин, треонин и др. алифатические А.; на заключительной стадии — пролин, фенилаланин, тирозин, триптофан. При созревании винограда может наблюдаться также распад синтезированных А. Состав и содержание А. в винограде зависит от сорта, почвенно-климатич. условий, вносимых удобрений, агротехники и др. факторов; в сусле — от технологии переработки винограда, длительности контакта его с твердыми частями грозди. Начальная стадия спиртового брожения характеризуется потреблением А. дрожжами, более поздние стадии — их выделением в среду за счет жизнедеятельности и автолиза дрожжей. А. вина состоят как из А. сусла, так и из А., выделяемых дрожжами. Общее количество А. в белых винах составляет 50— 60%, в красных 80—90% от А., содержащихся в сусле. Варьируя технологических режимами приготовления вин, можно регулировать состав и содержание в них А.: минимальное содержание их в виноматериалах возможно при температуре брожения 15°—20°С и усиленной аэрации. При обработке вин теплом содержание А. уменьшается. Технологич. значение для качества вина имеют реакции окислительного дезаминирования с последующим декарбоксилированием А., в результате чего образуются альдегиды, которые могут участвовать в формировании букета некоторых типов вин (мадера, херес, токай). В ходе спиртового брожения из А. образуются различные высшие спирты. Со спиртами А. вступают в реакции этерификации, образуя сложные эфиры. Значительное влияние на органолептические свойства шампанских вино материалов, вин типа портвейна и мадеры оказывает прием выдержки виноматериалов на дрожжах, сопровождающийся их автолизом (см. Автолиз дрожжей) и обогащением среды А. Прирост А. происходит также и в результате гидролиза пептидов и белков вин за счет ферментов дрожжей, в связи с чем в практике виноделия рекомендуется использование автолизатов. А. способствуют ценообразованию, уменьшают скорость десорбции двуокиси углерода и улучшают качество игристых вин. При термич. обработке виноматериалов А. вступают в реакции меланоидинообразования, результаты которых оказывают влияние на вкус, цвет и аромат вина. Некоторые из А. (серин, оксипролин, фенилаланин) осуществляют связь белков с полисахаридами и фенольными веществами в сусле и вине. Ряд А. служат индикаторами лежкости столового винограда. А. сусла и вина определяются суммарно методом формольного титрования (см. Азота определение); количественное и качественное определение А. производится методами бумажной, тонкослойной, ионообменной хроматографии, а также газовой и жидкостной хроматографии высокого давления.

Литература: Арасимович В. В. и др. Биохимия винограда в онтогенезе.

К., 1975; Теория и практика виноделия: Пер с французского — Москва, 2000.

 
< АЛАНИН   АМИНОСАХАРА >