КАТЕХИНЫ

 

КАТЕХИНЫ, флаванолы, природные вещества группы флавана, фенольные соединения С6—С3—С6 ряда.

Катехины — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, спирте, ацетоне, диоксане, этилацетате, нерастворимые в хлороформе, бензине. У винограда катехины содержатся в гребнях и ягодах (главным образом в семенах и кожице). В молекуле К. имеются 2 асимметрических атома углерода С* и С*, поэтому для каждого катехина известны 4 изомера и 2 рацемата. Так, для катехина R = R' = H известны изомеры — ( + )-катехин, ( —)-катехин, ( + )-эпикатехин, ( —)-эпикатехин, а также рацематы (—)-катехин и (±)-эпикатехин. Катехины — наиболее восстановленная группа флавоноидов. В отличие от большинства флавоноидов, катехины, как правило, гликозидов не образуют. Их характерной особенностью является ацилирование спиртовой гидроксильной группы (образование галловых эфиров при С3-атоме пиранового ядра). Катехины легко окисляются в щелочной среде, при действии окислительных ферментов, нагревании и освещении солнечными лучами. Катехины обладают высокой биологич. активностью. Наибольшая Р-витаминная активность обнаружена у (-Ь)-катехина и ( —)-галлокатехина; при их окислении Р-витаминная активность снижается. В вине обнаружены ( — )-эпигаллокатехины, (± )-галлокатехин, (— )-эпикатехин, (+ )-катехин, а в винограде — указанные катехины и ( —)-эпикатехингаллат. Содержание катехинов в красных столовых винах составляет 100—250 мг/дм3, в белых столовых — 50— 100 мг/дм3, в кахетинских — до 600 мг/дм3. Помимо мономерных катехинов, в вине присутствуют более сложные конденсированные соединения. Продукты полимеризации катехинов и лейкоантоцианов называются таннидами, или дубильными веществами. Мономеры катехинов не дают соединений с белками, не обладают вяжущим вкусом и не являются дубильными веществами. Димеры катехинов обладают свойствами таннидов, т.к. имеют мол. массу свыше 500. При степени полимеризации катехинов более 10 молекул свойства дубильных веществ вновь теряются. К. имеют горький вкус, но под действием окислительных ферментов и термич. обработки в результате эпимеризации и изомеризации вкус их становится терпким. характерным для хорошего чая. Оклейка виноградного сусла желатином удаляет катехины. При взаимодействии с 1%-ным раствором ванилина в концентрированной НС1 катехины дают яркую красно-малиновую окраску — реакция на флороглюциновое или резорциновое ядро, на которой основан ряд методов определения катехинов. Наиболее простым методом определения катехинов является распределительная хроматография на бумаге с растворителем н-бутанол: уксусная кислота: вода = 40:12:28. Хроматограммы просматриваются в УФ-свете и проявляются ванилиновым реактивом.

Пит.: Валуйко Г. Г. Биохимия и технология красных вин. — Москва, 1993; Запрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений.

 
< КАТАПИНЫ   КЕТОЗЫ >