АЛЬДЕГИДЫ

АЛЬДЕГИДЫ, класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (>С = 0), связанную с органическим радикалом (R) и с атомом водорода (Н), R— С.

Название А. обычно образуется от наименования соответствующих кислот, например, уксусной кислоте соответствует уксусный альдегид, или ацетальдегид. А. занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами. Температурa кипения А. ниже температуры кипения соответствующих им спиртов, относит, плотность меньше 1. Низшие А. (до С5) смешиваются с водой в любых соотношениях, последующие представители А. в воде не растворяются. Все А. хорошо растворимы в спирте и эфире. В винах присутствуют алифатические и ароматические, в меньшем количестве фураиового ряда альдегиды. Алифатические А. (табл. 1) являются компонентами вин, которые придают им специфический вкус и запах.

В незначительных количествах в винограде найдены также акролеин, дециловый и лауриновый альдегиды, 2-метилбутаналь, 4-ацетооксибутаналь, из терпеновых альдегидов — цитраль; в винах — каприновый, пеларгоновый, лауриновый, н-масляный, нониловый, дециловый альдегиды. По химических свойствам А. высокореакционные соединения. За счет карбонильной группы они легко вступают во мн. реакции присоединения и замещения. Важным свеществом А. является взаимодействие их с сернистой кислотой.

Со спиртами легко образуют ацетали. В водных растворах А. содержатся в виде гидратов. В чистом виде алифатические А. обладают острым запахом с фруктовым оттенком. В вине А. встречаются обычно в малых концентрациях (кроме уксусного), поэтому их острота в аромате уменьшается и запах приобретает пряный оттенок или различные оттенки плодового тона. Обладая определенным ароматом, А. придают характерный тон токайским винам, участвуют в формировании органолептических свойств вин типа мадеры. При брожении А. виноградного сусла частично связываются с его фенольными и азотистыми вещества-ми, восстанавливаются в спирты и частично взаимодействуют с вторичными и побочными продуктами брожения. При выдержке вина часть А. также связывается с фенольными веществами и выпадает в осадок. А. участвуют в реакции меланоидинообразования. В винах наблюдается постоянное новообразование А., например, из спиртов при окислении и в результате окислительного дезаминирования аминокислот. На 10—30% увеличивается количество А. в процессе перегонки вина на коньячный спирт. Общее содержание алифатических А. в виноградном соке 1—7 мг/дм3, в вине — 15—20 мг/дм3. Из них до 90% составляет ацетальдегид.

Ароматические А. представлены в винах в основном соединениями гваяцилового и сирингилового рядов (табл. 2).

Таблица 2

Содержа-

Пороговые

Ароматические альдегиды и их формулы

ние в винах,

мг/дм3,

концентрации

по

по

не более

аромату

вкусу

Ванилин СН30(НОЬС6Н3-СНО

0,5

0,01 0,1

Сиреневый альдегид

(СН30)2(НО)-С6Н2-СНО

2

50 100

Конифериловый альдегид

СН30(НО)-С6Н3-СН-СН-СНО

1

3 10

Синаповый альдегид

(СН30)2(НО)-СбН2-

—сн=сн—сно

1

200 200

Фенилацетальдегид

С6Н5-СН2-СНО

1

0,1—0,5 0,1—0,5

Кроме того, в винах обнаружены пара-оксибензаль-дегид С6Н4(НО)—СНО и коричный альдегид С6Н5—СН = СН—СНО. А. ароматического ряда свойственно большинство химических реакций алифатических А. В отличие от последних, ароматические А. не образуют в водных растворах гидраты и с большим трудом реагируют со спиртами. Ароматические А. обладают сильным плодовым ароматом, интенсивность которого зависит от их строения. Наиболее летучие из них — ванилин и коричный альдегид, запах которых ощущается в концентрации 0,01 мг/дм3. В мякоти виноградной ягоды содержится незначительное количество ароматических А. Они образуются в основном из легко гидролизуемого лигнина, содержащегося в семенах и гребнях. Поэтому в винах, приготовленных настаиванием сусла на мезге или гребнях, появляются продукты гидролитическое распада лигнина: ванилин, сиреневый, синаповый и конифериловый А. (до 2 мг/дм3). При выдержке крепких и десертных вин в дубовых бочках ароматические А. образуются за счет распада лигнина дуба (до 3,6 мг/дм3). На аромат вин могут оказывать влияние только ванилин и конифериловый альдегид, т.к. пороговые концентрации др. А. значительно ниже, чем их содержание в винах.

Сумму А. в винах определяют дисульфитным методом. Для раздельного определения высших А. и ацетальдегида используют колориметрический метод, основанный на определении суммы А. с помощью 2,4-динитрофенилгидразина и уксусного альдегида — с пиперидином и нитропруссидом натрия. Образовавшиеся 2,4-дегидразоны в щелочной среде окрашиваются в красный цвет и фотометрируются при Я = 430 нм, а уксусный альдегид с пиперидином дает сиренево-голубое окрашивание, максимум поглощения которого располагается в области 570 нм. Количество высших А. вычисляется по разнице.

Литература: Методы определения некоторых компонентов вин и сусел. —
М., 1969; Справочник для работников лабораторий винзаводов. —
M., 1999: Родопуло А. К. Основы биохимии виноделия. — 2-е
изд. — Mосква, 1983.

 
< АЛЬДЕГИДОКИСЛОТЫ   АЛЬДИМИНЫ >