РЕАКЦИЯ МЕЛАНОИДИНООБРАЗОВАНИЯ, реакция Майяра, карбониламинная реакция, сахароаминная реакция, реакция между амино-соединениями и соединениями, содержащими карбонильную группу. Впервые была описана Майя-ром (1912), изучавшим механизм потемнения смесей аминокислот с восстанавливающими сахарами при их нагревании. В Р. м. легко вступают аминосоединения: аминокислоты, первичные амины, пептиды, белки, а также аммиак: из числа карбонильных соединений — альдегиды, кетоны, моносахариды, олигосахариды. Основные этапы Р. м. для аминокислот и белков идентичны, вместе с тем сложность структуры последних оказывает существенное влияние на ход реакции и состав конечных продуктов. Наиболее характерным признаком Р. м. является потемнение реакционной среды с накоплением на определенном этапе развития реакции нерастворимых в воде гуминоподобных веществ, уменьшение количества редуцируемых сахаров и азота аминных групп, появление в зависимости от природы аминокислот и сахаров различных ароматов в среде. Большинство исследователей выделяют 2 основные стадии Р. м. Первая Р. м., как было установлено при нагревании смесей аминокислот и сахаров, начинается с сахароаминной конденсации, в результате которой образуются N-гликозиды. В процессе нагревания последние претерпевают внутримолекулярную перегруппировку Амадори, вследствие чего образуются энольные соединения. Продукты первой стадии Р. м. бесцветны и не обладают поглощением в ультрафиолетовой части спектра. На второй стадии Р. м. происходит дегидратация энольных соединений с образованием промежуточных продуктов, содержащих карбонильную группу и обладающих восстановительной способностью (фурфурол, оксиметилфурфурол, пировиноградная кислота и ее альдегид, ацетоин, диацетил и др.). Одновременно происходит образование более сложных соединений — редуктонов, дегидроредуктонов и деградация по Штрекеру некоторого количества аминокислот. Эти реакции проходят одновременно с реакциями полимеризации и конденсации и в конечном итоге образуются темноокрашенные продукты, состав которых непостоянен и в значительной степени определяется условиями реакции. При сушке концентрированных растворов или нагревании сухих смесей реагирующих веществ может иметь место выделение углекислого газа. Скорость и глубина прохождения Р. м. зависят от рН среды, температуры, химических строения реагирующих веществ, их концентрации и соотношения. Так, наиболее интенсивно Р. м. проходит в нейтральной и щелочной среде; в кислой — скорость ее резко снижается. Повышение температуры интенсифицирует P.m., вместе с тем продукты взаимодействия аминокислот с сахарами при 150°С отличаются от полученных при 20—37°С. Скорость прохождения Р. м. тем больше, чем более выражены основные свойства аминокислот. Диаминокарбоновые кислоты (лизин, орнитин) в реакцию вступают легче и дают более интенсивную окраску, чем карбоновые. Увеличение расстояния между карбоксильной и аминогруппой у моноаминокарбоновых кислот также способствует образованию мелаиоидинов. Из сахаров легче всего реагируют ксилоза, затем арабиноза, фруктоза, глюкоза. Р.м. легче проходит в концентрированных растворах; оптимальным является соотношение реагирующих веществ, близкое к 1, реакция ускоряется при наличии в среде этилового спирта, что показано на примере нагревания модельных систем сахар — аминокислота до 60—70°С, тормозящее действие оказывает NaHS03, H2S03 и некоторые др. соединения.
Экспериментально доказана (на модельных системах) возможность прохождения Р. м. при старении вина, отмирании вина, дистилляции виноматериалов, выдержке коньячных спиртов и шампанского. Техно-логический приемы, связанные с нагреванием (мадериза-ция, тепловая обработка крепких и десертных вин, сусла, мезги и др.) значительно ее интенсифицируют. В этом случае цвет, вкус, аромат подвергшихся воздействию тепла продуктов будут в значительной степени определяться глубиной прохождения Р. м. Установлено, что образующиеся из аминокислот альдегиды придают среде различные оттенки в аромате, в то время как продукты распада сахаров обусловливают появление карамельных тонов. Эти тона могут затушевываеться ароматом альдегидов или, если альдегиды менее ароматичны и нелетучи, выступать более рельефно. При глубоко прошедшей реакции аромат смеси в основном будет определяться продуктами, образующимися из сахаров. Последнее имеет место при получении концентрированного сусла, а также полуфабрикатов, используемых при изготовлении некоторых типов вин, например, марсалы, малаги (котто, арропа и др.). Глубоко зашедшая Р. м. может быть причиной изменения первоначального характера вина. Например, при тепловой обработке либо при длительной выдержке вин типа херес хересный тон теряется и переходит в мадерный; в старых крепких и десертных винах появляются малажные или марсальные тона.
Имеются данные, свидетельствующие о том, что отдельные продукты Р. м. усиливают развитие некоторых микроорганизмов, согласно другим данным — отдельные патогенные микроорганизмы угнетаются меланоидинами. Р. м. оказывает тормозящее действие на оседание взвешенных в вине частиц, затрудняет осветление вин, задерживает выделение в осадок виннокислых солей. Сульфитация вин до нагревания оказывает ингибирующее действие на Р. м., препятствуя образованию веществ, влияющих на осветление и фильтрацию вин.
Литература: Кишковский З.Н. Влияние продуктов меланоидинообразования на качество вин. — Москва, 2002; Дамберг Б. Э. Реакция меланоидинообразования и ее биологическое значение. — Изв. АН Латв. ССР,
1986, №1; Кишковский 3. Н., Мержаниан А. А. Технология вина.
— Москва, 1984.